नीना गुप्ता लंबे समय से हिंदी सिनेमा में अपने निजी जीवन में चुने गए अपरंपरागत विकल्पों के बारे में अपनी ईमानदारी के लिए जानी जाती हैं। कठिन दौर में भी, वह दृढ़ रहीं और साहस और आत्मविश्वास के साथ आगे बढ़ने का विकल्प चुना। अभिनेत्री को वेस्टइंडीज के क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स से प्यार हो गया और उन्होंने बिना शादी के एक बेटी को जन्म दिया।उस समय, नीना को तीव्र आलोचना का सामना करना पड़ा, खासकर तब जब विवियन पहले से ही शादीशुदा थे। अपने आस-पास के कई लोगों द्वारा गर्भावस्था को समाप्त करने की सलाह के बावजूद, उसने किसी के समर्थन पर भरोसा किए बिना, बच्चे को अपने पास रखने और उसका पालन-पोषण स्वतंत्र रूप से करने का निर्णय लिया।वित्तीय संघर्षों ने भी उस अवधि को चिह्नित किया। जब वह अपनी बेटी मसाबा गुप्ता को जन्म देने के करीब थीं, तब नीना के पास केवल रु। उसके बैंक खाते में 2,000 रु. सी-सेक्शन डिलीवरी, जिसकी उसे अंततः आवश्यकता थी, की लागत रु। 10,000, जिसे वह उस समय वहन नहीं कर सकती थी। एक ऐसे मोड़ में जिसे उन्होंने किसी चमत्कार से कम नहीं बताया, उन्हें रुपये का टैक्स रिफंड मिला। डिलीवरी से कुछ दिन पहले 10,000, उसका कुल बैलेंस रु. 12,000 और उसे आवश्यक प्रक्रिया के साथ आगे बढ़ने की अनुमति दी।इन वर्षों में, नीना ने व्यक्तिगत और सामाजिक दोनों चुनौतियों का सामना करते हुए मसाबा को बड़ा किया – जो अब एक प्रसिद्ध फैशन डिजाइनर है। मुंबई मिरर के साथ एक साक्षात्कार में अपनी यात्रा पर विचार करते हुए, वह स्वीकार करती है कि उसे कुछ पछतावा है। उसने कहा,“मैं बिना शादी के बच्चा पैदा नहीं करूंगी। हर बच्चे को माता-पिता दोनों की जरूरत होती है। मैं हमेशा मसाबा के प्रति ईमानदार था, इसलिए इससे हमारे रिश्ते पर कोई असर नहीं पड़ा, लेकिन मुझे पता है कि उसे तकलीफ हुई थी।”नीना और विवियन पहली बार जयपुर की महारानी द्वारा आयोजित रात्रिभोज में एक-दूसरे से मिले। वह पहले ही उसे खेलते हुए देख चुकी थी और तुरंत जुड़ाव महसूस कर रही थी। हालाँकि उसके बाद उन्होंने संपर्क विवरण का आदान-प्रदान नहीं किया और कुछ समय के लिए संपर्क टूट गया, बाद में दिल्ली हवाई अड्डे पर एक सतर्कता ने उनके बंधन को फिर से जगा दिया, जो अंततः रिश्ते में बदल गया।हाल ही में पत्रकार शुभंकर मिश्रा के साथ बातचीत में नीना से विवियन के लिए उनकी भावनाओं के बारे में पूछा गया। उसने पुष्टि की कि वे वास्तव में प्यार में थे और बताया कि उस समय शादी कभी एक विकल्प क्यों नहीं थी। “यह व्यावहारिक नहीं था। या तो मुझे अपनी नौकरी छोड़कर वेस्ट इंडीज जाना पड़ता, या उसे अपना करियर छोड़कर भारत आना पड़ता; इनमें से कुछ भी संभव नहीं था।”
