नीना गुप्ता वेस्टइंडीज के क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स के साथ रिश्ते में थीं और उनकी एक बेटी मसाबा गुप्ता है। बिना शादी किए सिंगल मां बनने के फैसले के लिए लोग अक्सर नीना को बहादुर कहते हैं। हाल ही में एक साक्षात्कार में, अभिनेत्री ने विवियन के साथ अपने रिश्ते के बारे में बात की और बताया कि उन्होंने कभी शादी क्यों नहीं की। जब नीना से पूछा गया कि क्या वे वास्तव में प्यार में थे, तो शुभंकर मिश्रा के साथ एक साक्षात्कार में नीना ने स्पष्ट रूप से जवाब दिया, “जाओ उससे पूछो। हर कोई उससे पूछने से डरता है। आप सभी मुझसे ही क्यों पूछ रहे हैं? मुझे लगता है कि हम प्यार में थे। हालांकि हम थोड़े समय के लिए एक साथ थे, लेकिन हमने जो समय एक साथ बिताया वह अद्भुत था।”
इस बात पर विचार करते हुए कि शादी कभी योजना में क्यों नहीं थी, नीना ने बताया कि व्यावहारिक वास्तविकताएँ रास्ते में खड़ी थीं। “वो पहले से ही शादी शुदा है, मैं शादी कैसे करता हूँ। साथ ही, यह व्यावहारिक भी नहीं था. या तो मुझे अपनी नौकरी छोड़कर वेस्ट इंडीज जाना पड़ता, या उसे अपना करियर छोड़कर भारत आना पड़ता; इनमें से कुछ भी संभव नहीं था,” उसने कहा। जब उनसे पूछा गया कि क्या नीना के शादीशुदा होने के कारण वह अपनी बेटी को जन्म दे सकती हैं, तो अभिनेत्री ने कहा कि उन्हें इससे कोई दिक्कत नहीं है। अपने जीवन के उस चरण को देखते हुए, वह स्वीकार करती है कि भावनाओं ने उसके निर्णयों को निर्देशित किया। नीना गुप्ता ने याद करते हुए कहा, “लेकिन उस समय, मैं प्यार में अंधी हो गई थी। ऐसे हालात में दूसरे लोगों की कौन सुनता है? कौन अपने फैसलों के बारे में सोचना बंद कर देता है? अपने माता-पिता की कौन सुनता है? बच्चा पैदा करने का फैसला मेरा था। फिर मैंने उससे (विवियन) पूछा कि क्या वह मेरे बच्चे को जन्म देने के लिए ठीक है, और उसने हां कहा।” उन्होंने यह भी कहा कि विवियन रिचर्ड्स ने सार्वजनिक रूप से उनकी बेटी मसाबा गुप्ता को अपनी बेटी मानने में कभी संकोच नहीं किया। साथ ही, नीना ने स्वीकार किया कि एकल माता-पिता बनना अपनी चुनौतियों के साथ आता है, यह देखते हुए कि अकेले बच्चे का पालन-पोषण करना आसान नहीं है और हमेशा एक बच्चे के लिए आदर्श नहीं हो सकता है। नीना गुप्ता ने नवंबर 1989 में मसाबा का स्वागत किया। एक अन्य हालिया साक्षात्कार में, नीना ने महिलाओं से आग्रह किया कि वे इसे न देखें और बिना शादी के गर्भावस्था को चुनें क्योंकि यह एक कठिन रास्ता है। उन्होंने ह्यूमन्स ऑफ बॉम्बे के साथ एक साक्षात्कार में कहा, “युवा लड़कियों को मैं ये कहूंगी, अगर आप मेरे जैसे बिना शादी से बच्चा पैदा करना चाहती हो, बहुत मुश्किल है, मत करना। ऐसा मत करो क्योंकि किसी ने यह किया है। (सभी युवा महिलाओं को मेरी सलाह है कि बच्चे पैदा किए बिना शादी के बारे में सोचें भी नहीं।) यह बहुत कठिन है, ऐसा मत करो)।
